寧南門
大南門最初建造於雍正三年(1725)建木柵城時，雍正十年(1732)發生吳福生事件，翌年(1733)福建總督郝玉麟奉旨加植刺竹，城門在乾隆元年(1736)改建為石造。《重修福建臺灣府志》祠祀篇及藝文篇記載，乾隆五年(1740)巡臺御史楊二酉、臺灣府海防捕盜同知郝霔於大南門門樓增祀魁星，並撰〈祀文昌記〉，但神像如今移往何處還有待考證。乾隆四十一年(1776)夏，知府蔣元樞在大北門及大南門增建甕城，這裡也是如今全臺碩果僅存的甕城，同年再為大小南北共四座城門題寫門額，今留有「乾隆丙申年」「寧南門」石額於門洞上。乾隆五十三年(1788)以先前發生林爽文事變，臺灣府知府楊廷理改建臺灣府城為土城時，大南門改建為兩層的三合土城樓，並改為歇山重簷頂。同治六年(1867)六月與八月臺灣府城遭受暴風雨，城廓嚴重塌毀，同治十三年(1874年9月5日)由欽差大臣沈葆楨，聘請馬尾造船廠法國工程師帛爾陀(M. Berthault)，對府城城垣進行的修築，是臺灣府城的最後一次修築工程。
日治時期，因為縱貫鐵路及道路的闢設，城垣已陸續拆除，明治四十四年(1911)《臺灣日日新報》報導，大西門與大北門已經拆除、小南門已自然崩塌、大東門及小西門瀕臨危險，僅大南門尚稱堪用，且未被劃入市區改正的要衝，可作為臺南農園的景物故予以保存。大正八年(1919)日本頒定〈史蹟名勝天然記念物保存法〉，大正十二年(1923)起臺南州已開始把「臺南府城」納入史蹟名勝範圍當中，翌年將「樓門及府城の碑」列入保存等級的第三類(具備全臺代表性者)，同年六月份《臺灣日日新報》報導中臺南市的史蹟名單僅列舉「南門」，而「府城の碑」應是指楊廷理的「改建臺灣府城碑記」。此後臺南州計畫修繕的城門已涵蓋大東門及大南門，大正十四年(1925)總督府官房會計課技師栗山俊一到臺南州各地視察史蹟，針對大南門及大東門指出「兩門俱有雙重門樓、城門有月城構造的特點，即使將各地已拆除的城門納入討論，也沒有一座可以比得上」。
昭和二年(1927)從大南門首先進行修繕，當時東郭門上方城樓雖已塌毀，城門構造尚存，卻因配合市區道路計畫(今林森路)而將之拆除作為大南門的修繕材料。今日甕城門洞上的「大南門」石額即是此次修建的紀錄，惟原落款後來被鑿除竄改為「民國十六年」。
著眼於大南門的管理維護，在栗山俊一的指導下於兩年後(1929)規劃闢建大南門公園，昭和六年(1931)年完工。期間在昭和三年(1928)因市區改正拓寬幸町通(今南門路)，位於今南門路79巷內(郡王祠段935、936、955地號)的御碑亭被拆除，九塊贔屭碑在1930年移置於大南門甕城內。
1930年代臺南師範學生
1940年代松山虔三拍攝的贔屭碑
原先在大西門門洞旁、乾隆五十五年(1790)八月楊廷理勒立的「改建臺灣府城碑記」，在1907年大西門拆除後，該碑暫置於大南門甕城門洞邊，老照片中屢屢可見，即門洞右方較寬大的石碑。門洞左方也樹立了三塊石碑，如今已知中間最高者為「五妃墓道」，其餘左右兩者未有定論。
昭和十年(1935)舉辦始政四十周年記念臺灣博覽會，擁有城門和龜碑等歷史元素的大南門公園成為臺灣歷史館的第三會場。同年8月至9月，也陸續將「嚴禁竊砍竹城碑記」、「建臺陽校士場屋記」、「安平第一橋」等45塊石碑集中搬運至公園內的「古碑陳列所」(今大南門碑林前身)。12月5日大南門、大東門、小西門三座城門被列入臺灣總督府公告的第二批史蹟名單中。
取自二高女第4屆畢業紀念冊
甕城門洞外早年豎立石碑的碑座
五妃墓道碑及其拓片
1935年10月10日《臺日畫報》中的古碑陳列所
戰後大南門被侵占作為住家使用，1961年或許為紀念鄭成功復臺300週年、或基於管理維護龜碑的考量，將它們遷往赤崁樓保存，為了這次搬遷，本就殘破不堪的大南門在甕城的門洞上更被拆了一個缺口，以利石碑的搬運。1963年7月18日范迪颱風過境時，連日豪雨造成城樓中樑倒塌，壓傷佔住戶兩人，攝影家王双全在1960年代也留下許多大南門殘破不堪的老照片，1970年當時城周有違建34戶、城外違建18戶，從這些老照片中也可以看到甕城內有建築物的遺構、甕城門洞有違建、甚至甕城牆上被挖了一個大洞。
1975年臺南市政府推動觀光年活動進行「名勝古蹟三年計畫」予以整頓，由時任工務局專員王瑞北主持修繕，以鋼筋混凝土構造新建傾倒的城樓，同時也由工務局同仁郭蒼龍設計新建今日所見的碑亭 。
現今甕城內供遊客登城樓觀覽的樓梯，早在1967年的照片中已經出現，根據蔡侑樺《原臺灣府城城門及城垣殘跡》一書指出，這樣的格局不符合軍事防禦功能，可以判斷絕非大南門原有的構造，應是戰後由佔居的民眾所建，1976年修建時為方便遊客登城而保留該樓梯延續至今；甕城上原先僅於外側設置雉堞，為保遊客登城的安全而於此次修建中於內側加蓋現今所見的護欄。
1985年11月27日，大南門同大東門、巽方砲台及三處城垣殘跡列為三級古蹟 。之後在1995年由黃秋月建築師事務所完成修復調查研究，1998年至2001年間為指定為古蹟後的首次修繕，配合此次工程，市政府在公園內設置木柵，意圖呈現乾隆五十三年(1788)之前木柵城的意象，城樓東邊也設置了鋪面及公共藝術詮釋已消失的城垣，惟當時並未嚴謹地參考文獻、套疊地籍圖甚至考古發掘，因此其呈現的路線方向是有偏差的。
南門段城垣殘跡(臺南女中)
南門段城垣殘跡是臺灣府城現存最完整的一段城垣，長度約有六十多公尺，建造於乾隆五十三年(1788)，因先前發生林爽文事件，將木柵城改建為土城。同治元年(1862)城池因地震損壞，土城半數坍塌，乃准以磚石修建。不久後，同治六年(1867)城廓又因暴風雨倒塌，在同治十三年(1874年9月5日)才由欽差大臣沈葆楨聘請馬尾造船廠法國工程師帛爾陀(M. Berthault)進行修築，隔年(1875年1月22日)完工，也是臺灣府城的最後一次修築工程。
大正六年(1917)臺南高等女學校新建選址，終擇於這段殘跡北側，將之作為學校的圍牆，當今一般認為這就是此段城牆得以保存的主要原因，不過日本政府並未加以重視，除了任其荒廢沒有特別修護之外，也未將其與城門一同列為史蹟；直到1970、80年代的史料中，雖已開始記錄城垣殘跡的存在，但僅將之視為城門的附屬元素而未給予獨立篇章；1985年將城垣指定為古蹟時，雖與兌悅門同樣具有「仍保留清代原貌」的條件，卻僅列為三級古蹟。2020年12月底已與兌悅門、大南門、大東門及巽方砲台以「臺灣府城城門及城垣殘跡」升格為國定古蹟。
鎮南門
小南門的出現可追溯到雍正三年(1725)建造臺灣府城時，選址於山仔尾與山川臺間由福安坑溪切穿的地勢低谷，是往返鳳山縣的主要道路，入城接大埔街(今開山路)，東有車埕、西有牛車路，城外則都是墳塚，與大南門外的墳塚一同綿延至今南山公墓。城門在乾隆元年(1736)改建為石造，當今存世的小南門石額即是此年題刻，小南門1917年拆除後，門額曾流落歸仁，後輾轉捐贈於成功大學，現藏於歷史文物館前。
《重修福建臺灣府志》祠祀篇及藝文篇記載，乾隆五年(1740)巡臺御史楊二酉、臺灣府海防捕盜同知郝霔於小南門門樓增祀文昌，並撰〈祀文昌記〉，但神像如今移往何處還有待考證。乾隆四十一年(1776)夏，知府蔣元樞為大小南北共四座城門題寫門額，小南門在這年始被題名為「鎮南門」。
林爽文事件之後，乾隆五十五年(1790)八月由臺灣府知府楊廷理主持，將城池改建為土城。至此小南門都僅有城樓而已，而非我們現今熟知的甕城樣貌，要一直到道光十二年(1832)張丙事件之後，在1835年才增建甕城，除了小南門之外，小北門及小東門也都增建甕城，小北門主要防範來自北路彰化的黃城等人、小南門主要防範來自南路鳳山的許成和林海等人，小東門則是為了守衛今成大校園內的省倉及縣倉。
小南門甕城。與同角度現貌對比
光緒廿一年(1895) 4月臺灣因《馬關條約》割讓給日本，除了以5月25日成立的臺灣民主國為主的抗日政權外，還有劉永福的黑旗軍和唐景崧的廣勇，以及臺灣人民等自發組成的抗日義軍。北白川宮能久親王率領的近衛師團由北向南推進，至10月已逐漸逼近臺南，據守在臺南府城的劉永福並未派兵出擊，日軍在月初攻下雲林 嘉義後已到達臺南周邊，10月10日日軍艦隊抵達布袋嘴外海，混成第四旅團開始登陸，翌日乃木希典大將率領臺灣遠征軍第二師團約7930人從枋寮登陸，預計在10月23日於臺南周邊集結後三方包夾，與安平港外艦隊一同對臺南發動總攻擊。
臺灣民主國第二任總統劉永福自8月底至10月12日數度向日方商討投降事宜未果，最終於10月19日棄職逃亡，扮演成阿婆偷渡於英國輪船塞里斯號，被後人謔稱為「阿婆仔閬港」。此後臺南、安平陷入一片混亂，臺南紳商擔心一旦兵戎相見將會使無辜居民受難，遂懇求巴克禮牧師(Thomas Barclay)及宋忠堅牧師(Duncan Ferguson)向日軍交涉，隨後兩位牧師與城內重要人士及隨從一行人，於10月20日晚上由小南門出發，手持英國旗及燈籠，唱著聖歌，步行前往二層行溪畔的日軍軍營(今嘉南藥理大學對面二行社區一帶)會見領軍的乃木希典將軍。翌日(10月21日)巴克禮牧師引導日軍由小南門和平入城，保全了府城人免受戰禍。
1895年10月21第二師團由小南門進入臺南府城之影像
西南敵台、土墼埕段城垣殘跡(南英商工)
土墼埕段的城垣在1900年為修築輕軌貫穿，剩餘部分東半部分因可作為臺南刑務所的圍牆，至1916年時尚存，1927年測繪的臺南地形圖中也還可以看到東半段的城垣及西南敵台。早年成功大學歷史系石萬壽教授曾指認南英商工東北角人行道的土坡是城垣殘跡，但因其表面曾經澆築柏油之現況，無法肯定該土坡就是城垣殘跡，假設石教授所言為真，現存區段為下方地籍圖中標示藍色的地方。
一旁的西南敵台，對照地籍圖可以發現敵台東北的直角幾乎與新建的校舍直角重和，可以很容易地對出敵台的遺址。惟該角落也是校舍下挖地下道的地方，因此地下遺構可能建造校舍當時就被挖除了。從校園圍牆內觀察，角落的思源池和圍牆外一樣有被墊高，懷疑建造思源池的地基可能有使用到部分城垣遺構。
土墼埕敵台、南門敵台、小南門敵台
土墼埕敵台的位置，對照地籍圖，恰巧正對永華路口，即新光三越新天地小西門館大門前方的道路。
大南門敵台在1917年開闢臺南農園之前被拆除，材料撥給臺南廳用於市區改正。臺南農園的輪廓線今仍清晰可見，從建業街37巷南至南門路209巷之間的方格狀巷弄即是昔日臺南農園的分格。傳世地圖中皆不見繪出敵台輪廓者，僅能從清代城池圖粗略判斷位於昭忠祠(南門路97巷6、8號)與呂祖廟(府中街98巷)垂直向南比對至城牆的區段間，約位於南門路149號至179號之間，或臺南女中的操場南端。
小南門敵台的位置，對照地籍圖，位於國立臺南大學附設實驗國民小學(南大附小)校園內，今圖書館南端偏西處，校園平時不對外開放，僅以校園平面圖示意。
