鎮海門、大西門原址
大西門的出現可追溯到雍正三年(1725)建造臺灣府城時，初設於風神廟旁，今西羅殿廟址。雍正十一年(1733)福建總督郝玉麟在大西門外添建四座敵台。乾隆元年(1736)改建為石造，在乾隆四十二年(1777)由知府蔣元樞修建風神廟及接官亭的圖說及圖碑中皆有紀錄。
蔣元樞〈重修風神廟並建官廳馬頭石坊圖〉
風神廟接官亭暨石坊圖碑
乾隆五十一年(1786)發生林爽文事件，期間除了府城外的四座縣廳城全部淪陷，木柵城及刺竹城防禦力不足，事平之後於乾隆五十三年(1788)，由福建巡撫徐嗣曾、工部侍郎德成、及福康安上奏提議改建城池為土城。農曆十月底動工，由臺灣府知府楊廷理主持改建，里人也在德慶溪上及南河港上分別建造大架橋及外永安橋(「大西門口左畔南河港頭，……因築城而建，南河、新街等處入城者，以此為快捷方式焉」)。
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1903年12月7日〈台南廳長稟申ニ係ル大西門ヲ地方稅經濟ヘ讓與及ヒ材料處分認可〉
日治初期拍攝大西門北面及城邊街。與同角度現貌對比
這次修建中，西城垣因考量海邊自然地形因素，以及若攬入五條港港道，需要花費更多成本開設水門以利船隻通行，綜合評估後改變設計，將大西門從今西羅殿的位置往內退縮120丈(400m)至今西門路上，拆遷民宅的數量也獲得減低，每間(長度單位)提供銀三兩補助。乾隆五十五年(1790)四月十一(新曆5月24日)竣工後，楊廷理於八月勒立「改建臺灣府城碑記」於大西門門洞邊。
日治初期拍攝的大西門門洞，左邊的石碑就是楊廷理的「改建臺灣府城碑記」。與同角度現貌對比
同治十三年(1874年9月5日)由欽差大臣沈葆楨，聘請馬尾造船廠法國工程師帛爾陀(M. Berthault)，對府城城垣進行的修築，是臺灣府城的最後一次修築工程。日治初期開始因為修築道路拆除城垣，1900年先打通大西門南方360公尺(今中正路口)的城牆以修築臺南停車場(今臺南火車站)至安平的道路，1901年拆除大西門北方420公尺(今成功路口)的城垣以修築臺南停車場至安平運河的道路，1903年拆除大西門兩側約600公尺的城牆，進而衍生大西門的存廢議題，臺南廳長山形脩人向臺灣總督府申請，請求同意拆除大西門，並將建材撥由臺南廳用於市區改正需求。
大西門拆除後，原先立於門洞邊的「改建臺灣府城碑記」則暫置於大南門甕城門洞邊，直到1935年因應始政四十周年記念臺灣博覽會將之妥善整理後，收藏於古碑陳列所，今大南門碑林。
兌悅門
兌悅門屬於西外城護衛大西門的三座城門之一，西外城的出現可以追溯至嘉慶十年(1805)，府城三郊為了防範海盜蔡牽，而於西海岸加蓋木柵。道光十二年(1832)發生張丙事件後，閩浙總督程祖洛、舉人鄭朝蘭奏請改建海邊木柵為西外城，加開拱乾門、兌悅門、奠坤門。
同治年間《臺灣府輿圖纂要》記載：「由小西圜土至老古石，外繞小北門為外郭；別開三門，小西曰奠坤，大西曰兌悅，小北曰拱乾，並建銃樓兩座。」八卦中正西方之卦名為「兌」，故以兌命名之，兌悅門雖與大西門相距900公尺，但無疑是大西門的外護，功能等同甕城，故民間又稱之為甕城腳。
1985年將兌悅門登錄為古蹟時，以其歷年受干預的程度較正城僅存三座城門要小，被認為是當時臺灣府城城門殘存的元素中仍保有清代原貌者，因而被指定為二級古蹟，成為所有殘跡中獲指定古蹟等級最高者，在2000年因精省修改文資法而轉為國定古蹟。
當時五條港與安平港都是臺南地區重要商業港岸，雙方為了爭搶商業利益，運用風水地理互相壓制，傳說五條港區域的郊行趁著西外城重新修建之際，找來地理師規劃，特意將西外城設計為圓弧形，並以咾咕石及壓艙的花崗岩鋪設咾咕石街(今信義街)，營造彎弓射箭的意象，(也有一說弓箭的彎弓是來自兌悅門的拱門)，射向安平，意圖打壓安平郊商的生意；安平郊商們得知此事後，於安平天后宮原址(今石門國小)東側豎立兩尊石將軍擋煞(如今安奉於安平開臺天后宮內，石將軍及其夫人的聖誕分別為農曆八月十四及五月十二)，或言欲將煞氣反彈回兌悅門；府城郊行們知道後再請出石獅公雙重反制。
石獅公於日治時期由府城紳商林叔桓建「礪園」於老古石街時遷出安於現址，(礪園現存部分建築遺跡，現為集福宮的停車場)。大尊的開基石獅公前方，有尊相對小尊的石獅，其由來為當地仕紳考量石獅公隻身一人太過孤單，遂請示欲加祀其他石獅陪伴祂，據說原本打算做一對，但擲筊請示石獅公只要一隻。2010年底集福宮為石獅公建造新廟，於12月26日入火安座，石獅公鎮守兌悅門近三甲子，終於擁有自己的廟殿——老古石甕城「石獅公館」。筆者詢問集福宮耆老，獲悉過去曾有一段短暫期間有為石獅公做生日祭祀，但後來因為「石獅公的神格未達」而停止了例祭。
新北廠門、水仔尾敵台、大架橋
雍正三年(1725)，因戰船的需求增加，清廷於福建省設立三座軍工戰船廠，分別為福州軍工廠、漳州軍工廠及臺灣軍工廠，即後來俗稱「大廠」或「北廠」的軍工道廠，是清代在臺灣所設置的第一座軍工戰船廠，文官委臺灣道，武官委臺協副將，會同監督修造。位址包夾於哨船港及德慶溪下游之間，以利船廠戰船進出。
乾隆四十二年(1777)護理臺澎兵備道臺灣知府蔣元樞，因憂慮臺灣軍工廠的各項積弊越來越多，遂自捐薪俸、鳩工庀材，重建軍工戰船廠。在事後著述的《重修臺郡各建築圖說》中〈鼎建臺郡軍工廠圖說〉在廠址南方畫出「新建廠門」及一座橋梁，圖畫上方(東方)緊傍木柵竹圍，判斷應為西門城垣(在今西門路上，當年尚未建土城)，新建北廠門當位於德慶溪出城處之北鄰，即長北街21巷及西門路三段24巷(原德慶溪)之間的西門路中央。
乾隆五十三年(1788)至乾隆五十五年(1790)間改建木柵城為三合土城時，同時於德慶溪(今西門路三段24巷)出城處開設水門，即供街坊市廛跨越德慶溪的大架橋。德慶溪南側，如今西門路三段19號(小魚兒重慶烤魚)至23號(老店肉粽菜粽)一帶前方道路中央則是建造土城時修建的「水仔尾敵台」所在。
《重修臺郡各建築圖說》〈鼎建臺郡軍工廠圖說〉右上角(東南)新建北廠門於城垣上
《重修臺郡各建築圖說》〈重建臺灣郡城圖說〉局部
長北街21巷及西門路三段24巷之間的西門路中央為新建北廠門遺址
德慶溪(今西門路三段24巷)出城處即大架橋遺址
水仔尾敵台遺址
靖波門、水門、奠坤門
雍正三年(1725)建城時，小西門尚未出現，由於當時此處面臨臺江內海，地質鬆軟，因此城池沒有完全包覆。雍正十年(1732)發生吳福生事件，翌年(1733)福建總督郝玉麟奉旨加植刺竹，並於今小西門址建置大砲臺。之後木柵城歷經修補及加植綠珊瑚，至乾隆四十年(1775)臺灣府知府蔣元樞再加植刺桐與林投樹，同時整修了砲臺與窩舖，並添建小西門於福安坑溪南。乾隆五十三年(1788)十二月城池修建為三合土城，西城垣因考量海邊自然地形因素，以及若攬入五條港港道，需要花費更多成本開設水門以利船隻通行，綜合評估後改變設計，除了南北東六門維持原址修建之外，大西門與小西門皆往內退縮至今西門路上重建，移址新建小西門也新題為靖波門，如今城門上「靖波門」的門額即落款乾隆五十三年。因新建的小西門上相較蔣元樞建造時增加了亭閣，才有了現今嵌於小西門城樓上的「增其式廊」石額。
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1777年蔣元樞〈重建臺灣郡城圖〉
1786年以前〈臺灣汛塘望寮圖〉
1820-1829年間〈臺灣里堡圖〉
小西門在昭和十年(1935)始政四十周年記念臺灣博覽會時，同大東門、大南門以「臺南城」名義被公告為史蹟，為了保護小西門，在昭和十二年(1937)〈臺南都市計畫圖〉中原已擬定橢圓形的都市道路變更計畫，但因需拆遷周遭民房、加上後來日本戰敗撤離臺灣等因素，圓環的開闢並未完成，該都市計畫至戰後雖仍存在，但因政府財源不足、拆遷民房的擾民問題、以及欲拓寬逢甲路(今西門路一段)改善市區交通等原因，1968年市長林錫山已默許將小西門城樓遷往五妃廟，後由成功大學校長羅雲平爭取到遷往其校區保留的機會，搬遷事宜由成大校方全權處理，當時營繕組主任為建築學系講師徐哲琳，1970年3月完竣勒立「小西門城樓遷建記碑」。後續詳見城東-靖波門。
延伸閱讀：小西門別稱存疑
靖波門原址，由城外向城內拍攝，今西門路一段747巷
靖波門原址，由城內向城外拍攝，今西門路一段747巷
水門、小西門及奠坤門相對位置
水門遺址，在小西門北邊，今西門路一段761巷，小西腳青草茶旁
奠坤門同上述兌悅門屬於西外城護衛大西門的三座城門之一，西外城的出現可以追溯至嘉慶十年(1805)，府城三郊為了為防範海盜蔡牽，而於西海岸加蓋木柵。道光十二年(1832)發生張丙事件後，閩浙總督程祖洛、舉人鄭朝蘭奏請改建海邊木柵為西外城，加開拱乾門、兌悅門、奠坤門。
同治年間《臺灣府輿圖纂要》記載：「由小西圜土至老古石，外繞小北門為外郭；別開三門，小西曰奠坤，大西曰兌悅，小北曰拱乾，並建銃樓兩座。」奠坤門是護衛小西門的的城門，因位處西南而以八卦中「坤」卦命名。
歷經時代變遷，奠坤門何時拆除並無詳細記載，原址地籍圖輪廓尚可辨認，遺址位於西門路一段715巷1號(Chateau moto's)前方棕色牆面處，實地拍攝時恰巧碰見老住戶說明其家門口確實以前有座城門。
圖中央棕色牆面處即是奠坤門遺址所在
(哨船港段)敵台、大西門敵台、外新街敵台、小西門敵台
哨船港段的敵台遺址位於西門路、公園南路口，遺址所在的西門路三段在開闢之前，為依城垣闢建的立人路，1980年左右開闢現在寬敞的西門路三段，立人路遂變成西門路三段47巷及232巷。透過套疊地籍圖，可以發現立人段40地號仍保留敵台的輪廓，且與現存建築的基地範圍相符，今西門路三段107號，立記鎖店。
西門敵台遺址位於西門圓環內，佛頭港支流王宮港及媽祖港之間，與城垣同拆除於1900年至1903年間，拆卸的建材撥由臺南廳用於市區改正需求，基地所在及周遭土地在1908年起由高松豐次郎開設著名的劇場「南座」，大約在1928年宮古座啟用前後停止營業，1929年闢建西門圓環時被拆除。觀察地籍圖，在南座東南角落有一突出的輪廓，即為原先敵台所在，位置在今圓環南半部、西門路西側靠近花圃處(詳見圖)。
外新街敵台遺址大約位於新街(今民生路)以南至番薯港(今正興街)之間，傳世的圖資鮮見有明顯輪廓殘留，確切位置難稽，筆者以該路段較具特色的「炎光藥行」為背景示意。
小西門敵台遺址位於良皇宮前方，透過套疊地籍圖，得出府前段669地號的突起輪廓就是該敵台，位置在小西門圓環北半部、西門路靠近花圃處(詳見圖)。
